Mùa bóng khó khăn của Milan đã kết thúc, bên cạnh thành tích vang dội tại Champions League, Rossoneri cũng nói lời chia tay với “cựu chiến binh” Alessandro ‘Billy’ Costacurta. Costacurta đã đánh dấu lần xuất hiện cuối cùng với tư cách cầu thủ trên sân vận động San Siro với một bàn thắng từ chấm phạt đền trong trận đấu Milan thua Udinese 2-3. Trong dịp này Milan đã ra sân với chiếc áo đặc biệt với chiếc áo có thêu chữ M trên ngực phải vốn là chữ viết tắt của tên mẹ anh (Margrietta), vợ anh (Martina) và đội bóng của anh (Milan). Trước trận đấu, các đồng đội mặc chiếc áo số 5 mang tên Costacurta công kênh và chúc anh thành công trong vai trò mới, trợ lý HLV. Khán giả trên sân vinh danh anh bằng những tràng pháo tay không dứt. Hơn 20 năm đóng góp cho Milan, những gì mà anh làm được trở thành tấm gương cho các cầu thủ trẻ tại San Siro và tất cả những ai ngưỡng mộ cầu thủ - trí thức Costacurta.
Costacurta có tên trong đội hình 1 của Milan từ mùa bóng 1985/86 nhưng không được ra sân lần nào. Mùa bóng kế tiếp anh được đem cho Monza ở Serie C1 mược sau khi ra sân 2 lầnở Coppa Italia. Trong năm đầu tiên của kỷ nguyên Arrigo Sacchi, anh được gọi về và có dịp ra mắt tại Serie A trong trận Verona – Milan 0-1 ngày 21/10/1987. Cuối mùa bóng đó, Milan giành danh hiệu Scudetto lần thứ 11.
Từ mùa bóng 1988/89, Costacurta trở thành cầu thủ quan trọng trong kế hoạch của Sacchi khi ông xây dựng hệ thống phòng thủ khu vực với bộ tứ Tassotti – Costacurta – Baresi – Maldini. Cùng với bộ ba Hà Lan bay, Milan trở thành đội bóng có sức mạnh ghê gớm trong cả tấn công lẫn phòng thủ. Tính ưu việt trong hệ thống chiến thuật của Sacchi giúp Milan thâu tóm hầu hết các danh hiệu lúc bấy giờ và là nỗi khiếp sợ trên toàn thế giới. Hai năm liên tiếp (1989, 1990) anh cùng Milan đoạt 2 chức vô địch châu Âu.
Sự nghiệp quốc tế của Costacurta mở ra vào năm 1991 sau khi Sacchi tiếp quản chiếc ghế HLV trưởng ĐTQG. Kể từ đó cho đến ngày giã từ Azzurri, anh đã chơi 59 trận cho ĐT và ghi được 2 bàn thắng cùng thành tích Á quân tại VCK World Cup 1994 tại Mỹ.
Sau khi Capello được bổ nhiệm thay Sacchi trên cương vị HLV trưởng AC Milan, bộ ba Hà Lan dần dần tan rã nhưng bộ tứ hậu vệ vẫn giữ nguyên. Capello là người rất thực dụng và chú trọng nhiều đến chất lượng phòng thủ. Milan của Capello là cỗ máy chiến thắng với ba chức vô địch quốc gia liên tiếp (1992, 1993, 1994). Đó cũng là những năm tháng đỉnh cao trong sự nghiệp cầu thủ của anh. Chỉ có một điều đáng tiếc là anh phải vắng mặt trong trận chung kết Champions League 1994, trận đấu mà Milan đã thi đấu xuất thần và giành chiến thắng 4-0 trước Barcelona hùng mạnh của Romario.
Cùng với Milan, anh cũng trải qua những tháng ngày đen tối nhất. Sau những thành công rực rỡ, Milan giao phó số phận cho một HLV xa lạ, Oscar Tabarez, và nhanh chóng chuốc lấy thất bại nặng nề. Đó là sự khởi đầu cho một loạt sai lầm mang tính hệ thống, Milan phải trả giá bằng hai mùa bóng liên tiếp đứng ở nửa dưới bảng xếp hạng Italia (1997, 1998) và không được dự Cup châu Âu bất chấp việc Ban lãnh đại đã mời lại cả Sacchi lẫn Capello. Trong thời gian đó, Baresi đã từ giã sân cỏ, Costacurta và Maldini là hai người cuối cùng còn sót lại trong “đội cận vệ già”.
Mùa bóng 1998/99, Milan mang về HLV mới nổi Alberto Zaccheroni và bất ngờ giành được chức vô địch với sự bùng nổ của Boban và sực chắc chắn của hàng thủ trong giai đoạn cuối của mùa giải. Nhưng đó là tất cả những gì mà Milan có được trong những năm tháng của Zac. Không ai có thể khơi dậy niềm tin chiến thắng của Milan cho đến khi họ bổ nhiệm một cựu cầu thủ - Carlo Ancelotti.
Khi Ancelotti đến Milan, ông ta có trong tay một đội ngũ kỳ lạ, những cầu thủ có tuổi và những tài năng trẻ chưa có cơ hội phát tiết. Ông tuyên bố đặt niềm tin vào những gì mà mình có được. Milan vẫn chuệch choạc ở Serie A nhưng bùng nổ ở Champions League, chức vô địch năm 2003 trước Juventus đã mở ra những tia hy vọng mới cho Milan. Mặc dù những đóng góp của Costacurta trên sân cỏ ngày một ít đi do tuổi tác nhưng những đóng góp của anh bên ngoài mới đáng nói. Sự ân cần, tài giao tiếp của anh giúp những cầu thủ mới như Shevchenko, Kaka nhanh chóng hoà nhập cùng đội bóng và họ là những nhân tổ chủ chốt trong thành công của Milan.
Có thể nói, chính sách hiện nay của Milan trong việc giữ chân những cầu thủ lớn tuổi gặp phải khá nhiều sự chỉ trích nhưng nhìn ở một khía cạnh nào đó nó vẫn mang nhiều ý nghĩa tích cực. Milan ngày nay giống như một gia đình với những cầu thủ gắn bó mật thiết với CLB, điều đó thật khác biệt với nhiều đội bóng. Các thành viên cũ sau khi rời Milan luôn hướng về CLB với tình cảm chân thành, kể cả những người bị “hắt hủi” như HLV Terim và Rivaldo. Có được điều này là nhờ những con người xuất chúng như Costacurta, Leonardo…
Milan là đội bóng chiến thắng và muốn tiếp tục duy trì điều đó họ cần phải tiếp tục trẻ hoá đội hình. Với vai trò mới hy vọng Costacurta sẽ giúp những cầu thủ trẻ như Gourcuff, Grimi và những cầu thủ sẽ gia nhập Rossoneri đóng góp tài năng vào thành công mới của đội.
Lý lịch trích ngang:
Tên thật: Alessando Costacurta.
Sinh ngày: 24/04/1966 tại Orago, Italia.
Trận đầu tiên tại Serie A: 25.10.1987, Verona - Milan 0-1.
Trận đầu tiên tại Cup châu Âu: 7.9.1988, Vitocha Sofia - Milan 0-2.
Trận đầu tiên tại Coppa Italia: 24.8.1986, Milan - Sambenedettese 1-0.
Thi đấu tổng cộng: 663 trận (458 tại Serie A), ghi 3 bàn (đều ở serie A).
Trận đầu tiên khoác áo ĐTQG: 13.11.1991, Italia – Na Uy 1-1.
Thi đấu cho ĐTQG 59 trận, ghi 2 bàn.
Xếp thứ 3 trong danh sách những cầu thủ thi đấu nhiều trận nhất cho Milan sau Maldini (846 trận – tính đến hết mùa giải 2006/07), Baresi (719).
Đã từng trải qua các đời HLV sau: Nils Liedholm, Arrigo Sacchi, Fabio Capello, Oscar Washington Tabarez, Alberto Zaccheroni, Cesare Maldini, Fatih Terim và Carlo Ancelotti.
Thành tích:
7 lần vô địch quốc gia (1988, 1992, 1993, 1994, 1996, 1999, 2004)
1 lần đoạt Cup quốc gia (2003)
5 lần đoạt Siêu Cup Italia (1988, 1992, 1993, 1994, 2004)
5 lần đoạt Cup vô địch châu Âu (1989, 1990, 1994, 2003, 2007)
4 lần đoạt Siêu Cup châu Âu (1989, 1990, 1994, 2003)
2 lần đoạt Cup Liên lục địa (1989, 1990)